Con la direzione della fotografia di Robert Richardson, le scenografie di Barbara Ling e i costumi di Arianne Phillips, C'era una volta a... Hollywood è un chiaro omaggio agli ultimi momenti dell'età d'oro di Hollywood. In quello che è il suo nono film, Tarantino si avventura in un territorio per lui inedito, attribuendo grande importanza alla psicologia dei personaggi e affrontando la questione centrale dei sogni non realizzati che torna a insinuarsi nella mente di ognuno con l'avanzare dell'età . A Hollywood, in particolar modo, la lotta tra sogni e realtà è particolarmente delicata dal momento che spesso deve fare i conti anche con i successi e gli insuccessi, che finiscono con il coabitare sia letteralmente sia in senso figurato. Ambientato nel 1969, il film si concentra su un momento in cui la città di Los Angeles, le star di Hollywood e il cinema stesso erano a una svolta epocale: nessuno poteva immaginare come l'intero Paese si sarebbe evoluto. Parlando di quel cambiamento, il regista non ha fatto mistero di voler porre l'accento (con le dovute eccezioni) con i cambiamenti che nel XXI secolo stanno interessando nuovamente il cinema statunitense, più impegnato a mostrare le vicissitudini dei supereroi dei fumetti che a dare origine a racconti originali e in grado di uscire da determinati schemi.
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